Bentrok tak terhindarkan antara Tjokroaminoto dan mertuanya, Wakil Bupati Ponorogo Raden Mas Mangoensoemo. Dengan hati gundah, Tjokroaminoto meninggalkan rumah sang mertua menuju Semarang. Padahal istrinya, Soeharsikin, tengah mengandung anak pertama. Peristiwa menyedihkan itu terjadi pada tengah tahun 1905.

Tjokroaminoto mengambil keputusan tegas tersebut karena ia tidak setuju dengan sikap-sikap yang dianut mertuanya. Menurut pakar sejarah Anh