Singapura masih sebuah wilayah koloni Inggris ketika Lee Hsien Loong dilahirkan pada 10 Februari 1952. Tatkala dia menginjak usia 13 tahun, jiran Indonesia yang kecil-mungil itu mulai menegakkan rumah tangga sebagai republik berdaulat. Di masa remaja dan dewasanya, Lee—populer dengan sebutan Brigadier General Lee alias B.G. Lee—praktis menyaksikan betapa "adik bayi Singapura" ditating dan diasuh oleh ayahnya, Lee Kuan Yew