Dalam keremangan sudut Chicago yang bertebaran salju, Jim Byrd dengan aksen berat menyapa Chuck Barris (Sam Rockwell) dan menawarkan pekerjaan: membunuh orang yang dianggap sebagai ancaman demokrasi. Cerita bergulir cepat, di sela-sela kesibukan sebagai produser berbagai kuis di TV, Chuck menjalani kehidupan agen rahasia CIA.

Jim Byrd diperankan oleh George Clooney, yang tampil di depan kamera sekaligus menjadi sutradara di belakang kamera. Ia