Diogenes hidup dalam sebuah tong keramik, pithos, karena menolak rumah, dan tampil seperti fakir, karena menampik busana. Hampir tiap hari ia, yang berasal dari Sinope di Laut Hitam, jadi gelandangan di agora. Di pekan itu—tempat orang berjual-beli, bertukar informasi, atau cuma berkenalan—Diogenes dengan kata-kata tajam mencemooh hukum, iman, dan adat-istiadat; ia memprovokasi orang berdebat.

Iskandar—kelak dikenal sebagai Isk